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Keith lanzó su álbum debut en 1993 y desde entonces ha sido conocido por éxitos como "Should've be a cowboy" y "He ain't worth miss", lo que lo convierte en una de las estrellas de música country más exitosas de Estados Unidos en la actualidad.

Keith también llamó la atención por su postura patriótica, especialmente después de los eventos del 11 de septiembre, con la canción "Courtesy of the Red, White and Blue (The Angry American)". También fue conocido por sus críticas a la guerra de Irak y tuvo desacuerdos con las Dixie Chicks. También fue un firme seguidor de Donald Trump y actuó en la inauguración del expresidente de Estados Unidos en 2017.